Daniel Negreanu y Gavin Smith han declarado en varias entrevistas que Hennigan era el mejor jugador de poker al cual se habían enfrentado. El sobrenombre de Henningam “Johnny World”, viene del hecho que es capaz de apostar cualquier cosa de este mundo. Antes de especializarse en el poker, era un jugador profesional de pool.

John Hennigan terminó en el puesto 19 del evento $10,000 No Limit Hold’em de la World Series Of Poker de 1999. En abril del 2002 alcanzó la mesa final de la WSOP, el evento $1,500 Seven Card Stud y ganó su primer brazalete cuatro días después, en el evento H.O.R.S.E. en el que ganó el primer premio de $117,320 tras vencer a Phil Ivey y Men Nguyen.

En el 2004 ganó su segundo brazalete en el evento $5,000 Limit Hold’em de la World Series Of Poker, venciendo a James McManus, David Chiu y T.J. Cloutier en la mesa de poker final. Hennigan llegó a dos mesas finales más en el 2005, incluyendo un segundo lugar en el evento $5,000 2 to 7 draw lowball, quedando detrás de David Grey.

Hennigan alcanzó dos mesas de poker finales en el torneo de poker World Poker Tour, terminando en cuarto lugar en el Five Diamond World Poker Classic en el 2002, evento que ganó Gus Hansen, y ganando luego el Borgata Winter Open en el 2007, llevándose 1,6 millones de dólares.